【原】一文读懂SDF格式 Structural Data Files

结构数据格式（SDF）由分子设计有限公司（MDL）开发。SDF 文件是简单的 ASCII 文本文件，遵循严格的格式标准，用于表示多个化学结构记录及相关数据字段。我们从PubChem下载的化合物结构一般是sdf格式，Gnina的分子对接结果也是sdf格式。可以使用pymol等工具可视化。

下边以阿司匹林的sdf文件为例，介绍下sdf格式

从包含多个分子对接结果的结构sdf文件中提取能量最低的构象。下边的代码Ls.sdf是分子对接结果，-O L.sdf输出文件结构数据格式（SDF）由分子设计有限公司（MDL）开发。SDF 文件（也称为 SD 文件）是简单的 ASCII 文本文件，遵循严格的格式标准，用于表示多个化学结构记录及相关数据字段。三行代码搞定AutoDock Vina批量分子对接

·-f 26：从第 26 个分子开始处理（f = first）。·-l 26：到第 26 个分子结束处理（l = last）。两者结合表示：仅处理输入文件中序号为 26 的单个分子（SDF 文件中分子按顺序编号，从 1 开始）obabel Ls.sdf -f 26 -l 26 -O L.sdf一、标题块（Header Block）SDF文件开头的前两行通常为标题信息，用于快速标识化合物或文件来源：

2244-OEChem-08142521593D·第一行“2244”：通常是化合物的唯一标识符（如本例中对应PUBCHEM_COMPOUND_CID，即PubChem数据库的化合物ID），方便后续检索和关联。·第二行“-OEChem-08142521593D”：生成该文件的软件信息（OEChem是常用的化学信息学工具包）和时间戳（08142521593D表示生成时间），用于追溯文件来源和生成环境。二、分子结构数据块（Molecular Structure Block）这部分是SDF文件的核心，包含分子的原子、键的具体信息，格式严格遵循V2000或V3000标准（本例为V2000）。

1. 分子结构头部行21 21 0 0 0 0 0 0 0999 V2000这一行是分子结构的总览，各数字含义如下：

·21：分子中原子的总数（后续会有21行原子信息）。·21：分子中化学键的总数（后续会有21行键信息）。·0：分子的电荷数（0表示电中性）。·后续多个0：分别表示自旋多重度、同位素数量、立体化学标记等（本例均为0，说明无特殊标记）。·999：表该分子无特定的结晶学信息（如晶胞参数）。·V2000：标识分子结构数据采用的格式版本（V2000是常用的旧版本，结构简单；V3000支持更复杂的分子）。2. 原子信息行（共21行，对应21个原子）每行代表一个原子的详细信息，以第5行为例：

-0.0857 0.6088 0.4403 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0各字段含义（从左到右）：

·C：元素符号（此处为碳原子），其他行如O表示氧原子，H表示氢原子。

·后续12个0：分别表示原子的电荷（0为中性）、同位素标记（0为天然同位素）、立体化学构型（0为无特殊构型）、原子类型等（本例均为0，说明无特殊属性）。

·1.2333 0.5540 0.7792：原子的三维坐标（单位通常为埃Å），分别对应X、Y、Z轴，用于确定原子在空间中的位置。因此可以根据是否有z轴信息判断出是否是3D结构，如果不是可以使用openbabel或者rdkit生成3D结构

·openbabel

obabel 2D.sdf -O 3D.sdf --gen3d -addH -p 7.4·rdkitfrom rdkit import Chemfrom rdkit.Chem import AllChemm1 = Chem.SDMolSupplier('2D.sdf')[0]m2 = Chem.AddHs(m1, addCoords=True)AllChem.EmbedMolecule(m2, randomSeed=1, enforceChirality=True)AllChem.UFFOptimizeMolecule(m2)with Chem.SDWriter('3D.sdf') as writer: writer.write(m2)3. 键信息行（共21行，对应21个化学键）每行代表一个化学键的信息，以第一行为例：

1 5 1 0 0 0 0各字段含义（从左到右）：

·1：化学键连接的第一个原子编号（对应原子信息行的序号，第1个原子是氧原子）。·5：化学键连接的第二个原子编号（第5个原子是碳原子）。·1：键类型（1=单键，2=双键，3=三键，4=芳香键；本例中“1”表示单键）。·后续4个0：表示键的立体化学信息（如顺反异构）、共轭性等（0表示无特殊标记）。再如第6行键信息：

4 12 2 0 0 0 0表示第4个原子（氧原子）与第12个原子（碳原子）之间是双键（键类型为2）。

4. 分子结构结束标记M END这一行标志“分子结构数据块”的结束，后续内容为分子的属性信息。

三、属性数据块（Data Block）这部分以“> <标签名>”开头，记录分子的附加属性（如数据库ID、物理化学性质、计算参数等），每个属性由“标签+值”组成。

1. 基础标识属性> 2244·标签PUBCHEM_COMPOUND_CID：表示该化合物在PubChem数据库中的唯一ID（与标题块的“2244”对应），用于跨平台检索。2. 构象相关属性·RMSD标签PUBCHEM_CONFORMER_RMSD：表示分子构象的均方根偏差（单位通常为埃），0.6说明该构象与参考构象的偏差较小，结构稳定。> 0.6·DIVERSEORDER标签PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER：记录分子不同构象的多样性排序，用于构象筛选（如药物设计中优先选择多样性高的构象）> 11110...（省略部分内容）3. 电荷与能量属性标签PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES：表示用MMFF94力场计算的原子部分电荷（如第1个原子带-0.23电荷），用于分析分子极性和反应性

> 181 -0.2310 -0.15...（省略部分内容）标签PUBCHEM_MMFF94_ENERGY：用MMFF94力场计算的分子总能量（单位通常为kcal/mol），能量越低说明构象越稳定。

> 39.59524. 结构与活性属性标签PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES：记录分子的药效团特征（如“acceptor”表示氢键受体），用于药物设计中预测分子与靶点的结合能力。

> 51 2 acceptor1 3 acceptor...（省略部分内容）标签PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT：表示分子中重原子（除H外的原子，如C、O）的总数，13个重原子说明分子属于中等大小的有机分子。

> 135. 其他属性还包括立体化学计数（如PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT表示明确的立体中心数量）、转子数量（PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT表示可旋转键数量，影响分子柔性）、形状指纹（PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT用于分子形状相似性比较）等，均为药物研发、化学分析中的关键参数。

四、文件结束符/分割符这是SDF文件的终止标志，表示整个文件结束。如果一个SDF文件包含多个分子（如化合物库），则每个分子结束后会有一个$$$$，并紧跟下一个分子的标题块。

$$$$Referencehttps://pubchem.ncbi.nlm./compound/2244https://en./wiki/Chemical_table_file#SDF